1. Разделена България

След цар Иван Александър на българския престол в Търново е синът му Иван Шишман (1371-1395). Отношенията му с Иван Срацимир, който е негов брат от първия брак на Иван Александър и владетел на Видин, не са добри. Различна е и външнополитическата им ориентация. Търновският цар поддържа по-тесни връзки със Сърбия, а видинският – предимно с влашките войводи. По същото време Добруджанското деспотство се развива напълно независимо от Търново.
През изтеклото десетилетие османците предприемат активни завоевателни действия към Балканите. През 60-те години на ХІV в. смесеният свят на Мала Азия, организиран от османците, нахлува в Европа под зеленото знаме на пророка Мохамед. Днес точната хронология на техните завоевания в Тракия е трудна за установяване. След неочакваната смърт на Орхан Мурад I (1362-1389) започва голяма кампания за овладяването на Тракия. През 1359-1361 г. Сюлейман, другият син на Орхан, овладява Димотика. Между 1366-1369 г. той превзема Адрианопол (Одрин), който става османска столица на Балканите. През 60-те години на ХІV в. става ясно, че грабителските орди са станали завоеватели, които имат намерение да се установят задълго на Балканите. След превземането на Одрин османците нахлуват по три направления в българските предели: към Пловдив, към Ямбол и към Айтос.Тази османска кампания поставя началото на тридесетгодишната отчаяна защита на българските земи.
Пред лицето на османската заплаха самостоятелните сръбски владетели  деспот Йоан Углеша и крал Вълкашин обединяват усилията си, но те не успяват да организират останалите балкански владетели за общи действия. Войските им проникват в Източна Тракия и се насочват към Одрин. През нощта на 25 срещу 26 септември 1371 г. в битката при с. Черномен на р. Марица те търпят пълно поражение. Османците започват настъпление на широк фронт. През 70-те години завоюват Ихтиман и Самоков. Владетелят на Велбъждката област Константин Деян се признава за васал на султан Мурад I.
Според народните предания от българските владетели северно от Стара планина единствено цар Иван Шишман се опитва да организира съпротива срещу нашественицте. В действителност той не взема страна в битката при Черномен, а веднага след нея е принуден да се изтегли изцяло на север от Стара планина и да се признава за васал на Мурад I. Договорът e скрепен с брака на сестра му Кера Тамара и турския султан.
По същото време Иван Срацимир, който е женен за сестрата на влашкия войвода Матей Бесараб (1352-1364), остава безучастен наблюдател на събитията. Неговата неприязън към брат му Иван Шишман е толкова голяма, че се откъсва от Търновската патриаршия и през 1381 г. минава под върховенството на Константинополската.
Никакъв опит в подкрепа на търновския владетел не прави и Добротица, който явно държи страната на Иван Срацимир. Той се сближава с Византия и също минава под върховенството на Константинополската патриаршия. Жени дъщеря си за Михаил Палеолог, един от синовете на Йоан V Палеолог. Владението на добруджанския деспот укрепва. В израз на пораснало самочувствие той започва да сече свои монети. Добротица воюва с генуезците и се намесва на страната на венецианците срещу тях. Взема участие и в междуособиците на Трапезундската империя. Цялата му външна политика е откъсната от останалите български земи. Със сигурност се знае, че през 1386 г. той вече не е между живите.
В това време Византия е в период на пълен политически упадък. Опитите на Йоан V Палеолог да търси съюзници пропадат. Не му помага дори посещението в Рим, където се съгласява да приеме католицизма, за да получи помощ от Запада. Сключената уния с Римската църква обаче само влошава позициите му в самата Византия.
През 1373 г. във Византия избухват междуособици. Срещу императора се вдига синът му Андроник. Османците успешно се възползват от тази поредна криза. Фактически от тази година империята вече е във васална зависимост от султан Мурад I. През 1379 г. междуособиците са прекратени, но Византия е крайно изтощена и фактически се разпада на четири части: в Константинопол управлява Йоан V Палеолог, а в Южна Тракия, Солун и Пелопонес – синовете му Андроник, Мануил и Теодор.

Царското семейство

2. Залезът на Второто българско царство

След временно затишие османските турци настъпват отново. С огромна войска Мурад I се насочва към югозападните предели на Търновското царство. Главна цел на похода е големият и добре укрепен център София. Преданието разказва, че отбраната на града се ръководи от воеводата бан Янука. Обсадата се затяга. След предателство бан Янука е заловен. Населението на София изпада в паника и се предава в 1385 г. Османците сриват градските стени и поставят свой гарнизон, така както във всички завладени градове на Балканите. Тези събития обаче не предизвикват промяна в отношенията между Иван Шишман и Иван Срацимир.
Османците продължават настъплението си в северозападна посока. През 1386 г. падат Пирот и Ниш. Целта на Мурад е да прекъсне връзката между Търновското царство и Сърбия. Това предизвиква тревога в Сърбия и Босна. Организира се коалиция на сръбския крал Лазар (1371-1389) и босненския крал Твърдко (1351-1391). В битката при Плочник през 1387 г. съединените сили на босненци и сърби нанасят тежко поражение на Мурад І. Но тази победа остава единствена и не успява да промени хода на събитията. Византия, Видинското царство и Добруджанското деспотство не се присъединяват към антитурската коалиция.
Към края на ХІV в. практиката да се събират християнски деца за еничари е вече в ход. Политическото късогледство на балканските владетели осигурява бавната агония на техните държави.
Султан Мурад І вижда, че Иван Шишман е несигурен васал, тъй като не му изпраща подкрепления в битката при Плочник. По негова заповед в 1388 г. една 30-хилядна армия начело с Али паша преминава Източна Стара планина и нахлува дълбоко на север. Турците навлизат както в земи на Търновското царство, така и в земи на Добруджанското деспотство. След упорита отбрана само Варна и Тутракан успяват да запазят свободата си.
Цар Иван Шишман няма никакви сили да се противопостави на нашествениците. Той се явява пред султан Мурад І при Ямбол, покрит с мъртвешки саван, и моли за милост. Отстъпва силната крепост Дръстър (Силистра).  Под властта на българския цар остава само столицата Търново, някои градове и няколко дунавски крепости, между които и Никопол.
В този поход търпи загуби и Добруджанското деспотство. По това време и Иван Срацимир се признава за османски васал и приема във Видин османски гарнизон. Доволен от постигнатото, султан Мурад I нахлува в Сърбия.
Решителната битка между османците и съюзните сили на сърби и босненци става на 15 юни 1389 г. при Косово поле. Сръбският велможа Милош Обилич се промъква в шатрата на султан Мурад и го убива. Но това има обратен на очакванията ефект. Следва яростна атака на османците, предвождани от сина на Мурад – Баязид І (1389-1402). Съюзниците търпят тежко поражение. Княз Лазар пада убит, а Сърбия става васална. Васали на османския султан вече са Византия, Търновското царство, Видинското царство. Идва редът на Влашко, Босна и Унгария, които вече усещат дима от опожарените селища.
През 1391 г. османски отряди преминават Дунава и нанасят поражение на войските на влашкия воевода Мирчо (1378-1418), а през 1392 г. опустошават Южна Унгария. Българският цар Иван Шишман влиза в преговори с унгарския крал Сигизмунд (1387-1437). Това силно разярява Баязид и през пролетта на 1393 г. голяма османска войска преминава Стара планина и се насочва към Търново.



3. Падането на Търново и Видин. Съдбата на Добруджанското деспотство

По това време цар Иван Шишман е в Никопол. Героичната отбрана на столицата се ръководи от Патриарх Евтимий (3). Според някои сведения обсадата на Търново продължава около три месеца. Сръбски и руски летописи съобщават, че Търново пада на 17 юли 1393 г. при неясни обстоятелства.  Градът вероятно е предаден. Една от легендите гласи, че една от вратите на Царевец е оставена отворена. Според друга предателят е стара жена, а според трета той е евреин. Най-видните жители на града – общо около 110 души, са изклани в патриаршеската църква.  Голям брой български семейства и родове са преселени в Мала Азия. Патриарх Евтимий е заточен вероятно в Бачковския манастир. Падането на Търново остава като изключително събитие в народната памет.
В същата 1393 г. е ликвидирано и Добруджанското деспотство на Иванко, сина на Добротица. Историческата информация за неговия край е твърде оскъдна. На 27 май 1387 г. Той сключва мирен договор с Генуа, чийто флот е постоянна заплаха за Българското Черноморско крайбрежие. След похода от 1388 г. също става османски васал. През 1390 г. влашкият войвода Мирчо Стари преминава Дунава и стига до Карнобат, но веднага след това се изтегля. На следната година и той е васал на османците, независимо че се титулува “господар на Дръстър и деспот на земите Добротичеви”.
На 17 май 1395 г. османците разбиват влашкия воевода Мирчо при Ровине и утвърждават властта си по левия бряг на р. Дунав. В сражението загива сръбският войвода Марко – син на крал Вълкашин – който е османски васал и воюва на страната на султан Баязид І. Странно, но в народната памет именно той остава като борец срещу османците с името Крали Марко.
Неточните извори дават различна информация за гибелта на цар Иван Шишман.  Всички обаче са единодушни, че той е убит по заповед на султан Баязид І след падането на Търново. Според една византийска хроника последният търновски владетел е обезглавен на 29 октомври 1395 г., а според Анонимната българска хроника – на 3 юни 1395 г. Първородният син на Иван Шишман – Александър, приема исляма и става османски служител първо в Самсун и после в Смирна, където около 1413 г. загива в сражение с последователите на шейх Бедреддин. Другият престолонаследник – Фружин, търси спасение първоначално в Сърбия, а после в Унгария.
Пред лицето на османската заплаха унгарският крал и император на Свещената римска империя Сигизмунд подготвя кръстоносен поход срещу османците. Той събира около 60-хилядна кръстоносна армия, в чийто състав влизат унгарци, поляци, французи, англичани и немци. В същото време Константинопол е в обсада и император Мануил гледа към кръстоносците с надежда. Видинският владетел Иван Срацимир също се надява, че те ще му донесат спасение.
През пролетта на 1396 г. кръстоносната армия тръгва от Будапеща, навлиза във Видин и прогонва оттам османския гарнизон. Иван Срацимир отхвърля васалитета си и се обявява за съюзник на унгарския крал. Кръстоносците се отправят към Никопол. Тук на 25 септември 1396 г. османците разгромяват поголовно кръстоносната армия и нейните съюзници. Баязид се отправя към Видин. След кратка обсада градът е завзет, а Иван Срацимир е пленен и изпратен в Бруса, където завършва дните си. Неговият син Константин бяга в Унгария, а по-късно се установява в Сърбия при деспот Стефан Лазаревич. Видинското царство влиза в пределите на османската държава.
Балканската несговорчивост и ограничено мислене са историческа реалност. Българската аристокрация е пропита изцяло от тази зараза. През Средновековието тя ликвидира цели държави. В народната памет обаче разединението на Българското царство се изтрива без остатък. А от XV в. насам чуждите пътешественици разказват за една България под властта на османците. Според тях България започва от Ниш и свършва при Одрин.